Die Eisenbahn bringt Orlando nach London, wo sie im 20. Jahrhundert angekommen schließlich zu ihrem eigenen Schreiben findet. Sie wird Mutter eines Jungen, das Poem "The Oak Tree", das sie fast 400 Jahre begleitete, wird veröffentlicht und preisgekrönt. Woolf lässt "Orlando" im Jahr 1928 enden - dem Veröffentlichungsjahr des Romans: "Es war der elfte Oktober. Es war das Jahr 1928. Es war genau Jetzt."

Weitere hundert Jahre sind vergangen, Lady Orlando lebt im British Empire des 19. Jahrhunderts. Durch den biederen Zeitgeist beeinflusst stellt sie ihr ungebundenes Leben in Frage und heiratet den Seefahrer Shelmerdine. Alles, was Woolf als Denkerin ausmacht, finden wir in "Orlando". Sie reflektiert Stand, Status, Geschlecht und Geschichtsschreibung, Macht, Posen und Konventionen. Der Roman wurde gleich nach seinem Erscheinen ein Publikumserfolg, die Verkaufszahlen der ersten drei Wochen übertrafen Woolfs Erwartungen bei Weitem.

Orlando kehrt als Frau zurück auf ihren englischen Landsitz. Es sind rund hundert Jahre vergangen. Sie lädt Schriftsteller und geistreiche Männer in ihr Haus und unterstützt diese mit Geld. Doch schon bald erfährt sie, dass ihre Meinung nicht viel zählt. Sie spielt bewusst mit den Geschlechterrollen, verkleidet sich als Mann, verfasst Gedichte und segelt über die Meere - alles Taten, die man ihrem Cousin zuschreibt. Dann wieder fährt sie in feinster Seide nach Richmond, um huldvoll einen Heiratsantrag abzulehnen.

Der schöne Orlando lebt das glamouröse Leben eines Botschafters in Konstantinopel, wird in den Herzogenstand erhoben, heiratet eine Tänzerin und fällt in einen siebentägigen Schlaf. Als Orlando daraus erwacht, ist sie eine Frau. "Ich will die Biographie über Nacht revolutionieren!" notierte sich Virginia Woolf im Jahr 1927 ins Tagebuch. Sie schrieb "Orlando" angefeuert von der Begeisterung für die schillernde Adelige Vita Sackville-West in nur wenigen Monaten. Als schönsten Liebesbrief der Literaturgeschichte hat man das Werk bezeichnet: Sackville-West stand ihrer Freundin in vielem Modell für ihre Romanfigur.

Der junge Edelmann Orlando ist unglücklich verliebt und beginnt Gedichte zu schreiben. Doch drängt er sich selbst zu einer Entscheidung zwischen Kunst und Leben und lässt sich als Gesandter seiner Majestät Elisabeth I. nach Konstantinopel schicken. In ihrer brillanten, bildhaften Sprache, die angereichert ist mit Anspielungen auf Bekannte, Verwandte, literarische und historische Personen stellt Virginia Woolf die Position des allwissenden Biographen in Frage.

"Orlando" ist eines der bekanntesten Werke der englischen Schriftstellerin Virginia Woolf, die zu den bedeutendsten Vertreterinnen der literarischen Moderne zählt. In der fiktiven Biographie überwindet Woolf sämtliche Grenzen der Gattung und der literarischen Konvention ihrer Zeit. Orlandos Leben ist eine Zeitreise durch mehrere Jahrhunderte. Auch die Geschlechtsidentität und die seines sozialen Standes werden von Woolf auf humorvolle, ironische Weise demontiert. Die Geschichte beginnt im 16. Jahrhundert, als der 16-jährige Adelige Orlando Favorit der Königin Elizabeth I. ist.